Frodo und seine Freunde stehen am nächsten Tag früh auf und brechen auf in den Alten Wald. Damit endet die Pastoral-Idylle endgültig und wir tauchen tief in die Fantasy ein.

“So”, sagte Merry, “Ihr habt das Auenland verlassen, seid jetzt draußen und am Rande des Alten Waldes.”

Die Idee des Walds als typische Fantasy-Landschaft ist vermutlich schon so alt wie die Menschheit. Wer kann schließlich schon wissen, was zwischen all diesen Baumstämmen, was tief im Dickicht der Büsche lauert?
Tolkiens Alter Wald aber ist noch mal etwas Besonderes, denn Tolkiens Bäume sind lebendig, d.h., sie haben eine Art rudimentäres Bewusstsein, das bei einigen ausgeprägter ist als bei anderen. Der Wald als Ganzes ist außerdem ein Überbleibsel der großen Urwälder, die einst ganz Mittelerde überzogen hatten.
Da sie dieses Bewusstsein haben, können sie Gefühle entwickeln. Und weil in Mittelerde dasselbe passiert wie im industriellen England, in dem Tolkien aufwuchs – Verdrängung der Natur, Abholzung – sind sie wütend. Die Wut wuchert wie ein dunkles Geschwür in dem Wald, in den sich die Hobbits jetzt hineinwagen.
Es ist stickig und warm und beenigt. Die Bäume scheinen ihnen den Weg zu blockieren und sie nur in eine Richtung weitergehen zu lassen.
So landen sie im südöstlich gelegenen Tal der Weidenwinde. Und ohne es zu wissen, sind sie damit in der Höhle des Löwen gelandet, denn hier residiert der alte Weidenmann, ein Baum von besonderer Lebendigkeit und Bösartigkeit, der sie in eine Falle lockt.
Plötzlich überkommt die Hobbits eine große Müdigkeit. Merry und Pippin setzen sich auf breite Wurzeln und lehnen sich gegen einen Baumstamm, Frodo setzt sich an den Rand des Flusses. Nur Sam schafft es durch sein instinktives Misstrauen, wach zu bleiben, und das ist gut, denn so kann er Frodo davor bewahren, von einer Wurzel ertränkt zu werden. Als die beiden danach nach ihren Freunden suchen, finden sie  sie nicht mehr. Sie sind in der Rinde des Baums eingeschlosse, der droht, sie langsam zu erdrücken. Frodo und Sam sind hilflos und wütend, und Frodo bleibt nur noch übrig, um Hilfe zu schreien.
Der Ruf wird beantwortet. Von weit her dringt die Stimme eines Mannes an ihre Ohren.

“Dong – long. Dongelong. Läute – laute – lillo!
Wenn – wann, Weidenmann! Bimmel bammel billo!
Tom Bom! Toller Tom! Tom Bombadillo!”

Tom Bombadil ist eine merkwürdige Figur, die wirklich nur in den mythischen Anfang von HdR passt. Nie erfährt der Leser, wer dieser dicke Mann mit dem braunen Bart, den gelben Stiefeln und dem blauen Mantel eigentlich ist, der so bunt gekleidet mitten im Wald lebt und mit der Tochter des Flusses, Goldbeere, verheiratet ist. Er wirkt wie eine ganze Mischung aus verschiedenen Märchenfiguren. Jedenfalls finden wir heraus, dass er der Älteste ist und schon immer da war. Der Ring hat keine Wirkung auf ihn, was bewirkt, dass in Bruchtal später darüber nachgedacht wird, den Ring zu ihm zu schicken, und Gandalf gibt zu, dass er vielleicht sogar durchhalten könnte, bis alle anderen ringsum ihn gefallen sind, ehe auch er fällt.
Was immer dieser Bombadil genau ist, in diesem Fall ist er der Retter unserer Hobbits. Er singt dem Weidenmann etwas in die Borke, worauf dieser Merry und Pippin freigibt.
Anschließend folgen sie Tom durch die hereinbrechende Dämmerung in sein Haus.